2015 蔡依林在5月22日~5月24日一连三天登上台北小巨蛋正式开启“Play世界巡回演唱会”。门票在5月12日中午12点引发抢购，3.3万张门票18分钟售罄，蔡依林宣布5月25日加开一场；
第26届台湾金曲奖在5月18日下午3点正式公布入围名单，蔡依林入围第26届台湾金曲奖九项大奖；
6月1日，蔡依林在北京召开Play世界巡回演唱会新闻发布会，并宣布若门票供不应求会考虑加场。而作为内地首站的广州演唱会，也于7月4日在广州国际体育演艺中心起航；
6月27日晚，第26届台湾金曲奖在台北小巨蛋颁发，蔡依林以及她的制作团队共计拿到3个奖，分别是：最佳演唱录音专辑奖、最佳单曲制作人奖和最佳国语专辑奖。成为当晚金曲奖最大赢家；
10月6日晚，为期三天的简单生活节在上海浦东世博公园落下帷幕。蔡依林率九人编制的Live band压轴亮相，成为全场焦点。
2014 6月16日，蔡依林为电影《小时代3》献唱主题曲《万花瞳》音源公开；
11月初，公开歌曲《Play我呸》的MV，并于11月15日发行第13张国语专辑《呸》。
2013 1月，代表台湾地区赴法国戛纳MIDEM国际唱片大展进行演出；
5月22日，第24届台湾金曲奖公布入围名单，蔡依林凭借专辑《MUSE》成功揽获“最佳国语女演唱人”等四项提名。
2012 9月，第12张国语专辑《MUSE》正式推出。由此让蔡依林开始受到一些如Snoop Lion等独立音乐者的认可，且于隔年被台湾中华音乐人交流协会评选为推荐唱片。蔡依林藉此专辑八度摘得年度女歌手销售冠军。年底入围德国主办第19届MTV欧洲音乐录影带大奖（简称EMA）“最佳亚洲艺人”（Best Asian Act），也是东亚地区唯一受到提名的女歌手。
2011 12月31日，参加在广州举行的湖南卫视跨年晚会，此为蔡依林首度在大陆跨年。
2010 4月，担任上海世博会台湾馆代言人，主题曲《台湾心跳声》发表之际，成为网友们借题发挥的好立基。因为台湾社会正值死刑存废问题的正反辩证时刻，台湾废除死刑推动联盟顺势推出《杀人心跳声》以讽刺死刑。在经历了受伤与长达三个月的休息期后，蔡依林开始争取更多的“自主权”，不再去配合唱片公司做迎合市场的音乐，此举曾在华纳内部引起争议，但这一要求仍在时任总裁陈泽杉的支持下最终得以达成。使得8月推出的《Myself》概念大碟更趋向个性，区别于以往走向，舞曲在整体中的比重甚至被提升至八成。《Myself》宣告了蔡依林彻底告别“音乐Cosplay”时期，这张专辑在台湾仅售出6万5千张，成为其离巢索尼唱片后首张跌至年度第二的大碟；
12月24至26日，第三轮巡演MYSELF世界巡回演唱会在台湾拉开序幕。紧接而至的2011年，蔡依林则将工作重心倾向于大中华圈的各地巡演，直到年底才开始筹备下一张专辑。与新加坡混血男模锦荣（Vivian Dawson）间的恋情；
在“日本十大宅男女神”评选中，蔡依林与林志玲携手进榜；
8月，TVBS电视台公布“台湾最具影响力人物与品牌”民调报告，蔡依林位列女艺人第一名；
作为全亚洲唯一一位受邀出席的女艺人，受到Chanel邀约出席巴黎2007秋冬高级定制服装周。
2009 3月推出《花蝴蝶》，舞蹈上首度尝试芭蕾鞭转与带有强烈地板动作的街头爵士（Street Jazz），此碟仍以12万1千多张的预售量打破了台湾唱片预售最高纪录；
5月1日，赴香港屯门市广场举办签唱会，在演唱《大丈夫》时因过度劳累导致失声，身体状况开始亮红灯；
5月13日，因练舞导致旧伤复发、大腿肌肉拉伤，故决定短暂“封舞”两个月，并取消掉3场校园与6场商业演出；
而9月19日在台湾进行最后公开露面后，则前往加拿大修读法文课程，以作调整。直至三个月后的12月20日回国抵达北京出席颁奖礼，宣布正式复工。
2008 《Love Love Love》在中国北京奥运会赛场的强力播送下空降荷兰X-Tips单曲榜冠军，并打破历史指数纪录，成为首位夺冠的亚洲歌手。后被法国杂志《亚洲音乐》评选为十位亚洲最佳女歌手之一；
曾受颁第18届美国MTV音乐电视大奖（VMA）“年度最佳中文录影带”，首度入围即获奖；
蔡依林一整年都未发表国语专辑，仅有的英文唱片《爱的练习语》也因EMI高层人事变动而从原定3月发行推迟至10月份，但大量的代言、获奖、演唱会并没有令曝光率减弱；
12月，在北京水立方召开记者会宣布正式转会华纳唱片。
2007 2月，蔡依林再登央视春晚舞台。与陶喆对唱《今天你要嫁给我》，吸引中国大陆逾七亿观众欣赏。也让该曲顺利创造720万次的彩铃下载量；
9月，推出以特务造型风为题材大碟《特务J》，再度登顶华语年度销售总冠军，因而受到EMI全球总部的高度重视，受邀与澳洲艺人凯莉·米洛（Kylie Minogue）对唱舞曲《In My Arms》。为完整塑造“特务J”的形象，蔡依林还首度出演了一部七十分钟的同名音乐电影，该片首映礼于专辑在台北举行，并安排在台湾各大电视台上轮番播出。不过，这部音乐电影并未在传统影院公映，而是被放在专辑预售版本之一的“影音合体华丽特定盘”中作为DVD搭配歌曲CD的形式在市场上发行，台湾销量逾达到5万张。可惜的是因部分敏感内容遭中国大陆、新加坡认定违规，加上台湾公司不肯妥协，最终导致此片被禁止在两地电视台播映。
2006 1月23日，荣获第28届香港十大中文金曲颁奖礼“全国最受欢迎女歌手”（铜奖），蔡依林成为首位打入该奖项前三（金、银、铜）席位的台湾歌手；
2月，蔡依林正式加盟EMICapitol唱片；
同年5月推出《舞娘》，几乎同时，旧东家索尼唱片发行一张名为《J-Top冠军精选》的精选集与《舞娘》形成对打局面，两张专辑在台湾玫瑰大众公信榜占据第一、二位长达两周时间，其中《舞娘》在40天内全亚洲销量突破200万张，为蔡依林带来的不仅仅是首度登上华语年度销售总冠军的位置，也让屡次与台湾金曲奖绝缘的蔡依林在第18届颁奖典礼上问鼎“最佳国语女歌手”以及“最受欢迎女歌手”多项大奖。《舞娘》的业绩让刚成立的台湾Capitol站稳了脚跟，甚至打入EMI全球最成功的9张专辑之列；
年底开始起跑的唯舞独尊世界巡回演唱会在澳门、香港、吉隆坡、纽约和悉尼等多座大城市举行，累积逾50万人观赏；
5月6日，出席在泰国曼谷举行的MTV亚洲大奖（MTV Asia Award）并荣获“国际时尚艺人”（The Style Award），成为第一位亚洲得主，蔡依林献唱《舞娘》并祭出体操表演。据MTV台统计，该时段全球突破十亿人次收看直播；
9月，首支粤语单曲《假装》打入香港新城电台本地榜；
的MTV亚洲大奖（MTV ASIA AWARD），融合彩带体操的一曲《舞娘》从泰国首都曼谷透过电视直播在全球10亿观众眼前呈现，在日本，被称为“台湾を代表する歌姬”。
2005 4月，第七张国语专辑《J-game》发行，然而作为脱离周杰伦后的首支作品，《J-game》一开始就被外界拿有色镜检视，媒体普遍对“没有周杰伦的蔡依林”持不看好态度，因此呈现两极化的评价。但是这张专辑仍在推出五周内全亚洲售出一百万张，让蔡依林连续第三年蝉联台湾最高销量女歌手。并于荣登央视春晚，且作为唯一的台湾歌手，献唱《爱情三十六计》，该曲进入中国大陆彩铃市场，直至2007年仍创下340万次的下载量。而在唱片合约方面，其与索尼唱片早于2月到期，但她在无约状态下，仍如期配合专辑及9月推出的演唱会DVD宣传工作，报答当年再造恩情；
5月，继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人；
香港媒体将其与孙燕姿、梁静茹、萧亚轩封为台湾四大天后，同年亦与杨丞琳、张韶涵、王心凌合称台湾四大教主；
凭《海盗》入围第四届日本MTV录影带大奖“buzz ASIA最佳艺人”。
2004 2月22日，蔡依林在台北举办小型演唱会，为专辑《城堡》宣传造势；
2月27日，正式发行专辑《城堡》，专辑在亚洲地区售出200万张；
3月30日，第15届台湾金曲奖颁奖典礼入围者公布记者会在台湾举行，蔡依林凭借专辑《看我72变》入围第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑与最佳国语女演唱人奖；
8月7日，开启的“J1”世界巡回演唱会首站于上海虹口体育场举行；
9月，荣获第11届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手。
2003 3月9日，蔡依林首度担纲主演的台湾电视剧《Hi！上班女郎》通过台湾中视上档首播；
同月她推出专辑《看我72变》，凭借该专辑在“台湾G-music风云榜”中赢得G-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖；
8月10日，专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张，参与在北京举办的庆功会；
9月，与印度音乐人Rahman合作，为内地电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》；
11月15日，因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起索尼公司总部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演艺圈，但以失败告终。
2002 8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止；
7月，蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司，发行了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲，她首次为歌曲填词。
2001 8月15日，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函，因为此事，蔡依林的演艺事业几乎暂停；
10月，蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司，遭到经纪公司大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由干涉。
2000 1月27日，蔡依林赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，这是她首次在中国内地获得该奖项，并在现场演唱歌曲《Because of You》；
同年，推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张。
1999 3月，蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘，签约环球国际唱片公司，作为一名新人，在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》，在发行两周后销量超过两万张；
9月，蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道，发行首周超过六万张，专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，蔡依林还受到日本传媒专访，专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量，荣获第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。
1998 4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以惠特妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲一路过关斩将，在总决赛中以一曲《Greatest Love Of All》夺得总冠军；
同年5月，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。
